Prima di installare un boot loader, l'installatore cerca di rilevare se sulla macchina sono installati altri sistemi operativi. Se riconosce uno dei sistemi operativi supportati, viene mostrato un avviso durante il passo d'installazione del boot loader e il computer viene configurato in modo da avviare anche l'altro sistema operativo oltre a Debian. Si noti che l'avvio di più sistemi operativi su una singola macchina è ancora materia oscura. Il supporto automatico per riconoscimento e configurazione del boot loader per altri sistemi operativi varia con l'architettura e addirittura con la sottoarchitettura. Nel caso non funzioni si deve consultare la documentazione del boot manager per avere ulteriori informazioni.